Descrizione del prodotto
(2S)-1-(Cloroacetil)-2-pirrolidincarbonitrile (CAS#207557-35-5) è un importante blocco chimico utilizzato nella sintesi farmaceutica. Si presenta come un solido da bianco a giallo chiaro ed è principalmente utilizzato come materia prima chiave per la produzione di Vildagliptin, un farmaco da prescrizione indicato per il trattamento del diabete di tipo 2.
Proprietà
| Punto di fusione | 52-53 °C |
| Punto di ebollizione | 363,1±37,0 °C (Previsto) |
| densità | 1,27±0,1 g/cm³ (Previsto) |
| temperatura di conservazione | in gas inerte (azoto o argon) a 2-8 °C |
| solubilità | Cloroformio (leggermente), DMSO (leggermente), Metanolo (leggermente) |
| forma | Solido |
| pKa | -4,65±0,40 (Previsto) |
| colore | Giallo pallido a marrone chiaro |
| Stabilità: | Igroscopico |
| Codice SA | 2933998090 |
Applicazione del prodotto
(2S)-1-(Cloroacetil)-2-pirrolidincarbonitrile, noto anche come (2S)-N-cloroacetil-2-cianotetraidropirrolo, è un intermedio sintetico chiave della Vildagliptina ed è utilizzato principalmente nella preparazione di questo composto farmaceutico.
Nel processo di sintesi, la L-prolinamide viene utilizzata come materiale di partenza, con THF come solvente e K₂CO₃ come agente legante acido per eseguire una reazione di cloroacetilazione, producendo (S)-1-(2-cloroacetil)-2-pirrolidina carbossamide. Il gruppo ammidico viene quindi convertito in un gruppo nitrile attraverso una reazione di cianurazione disidratante utilizzando TFAA, ottenendo l'intermedio (2S)-N-cloroacetil-2-cianotetraidropirrolo.
Successivamente, si utilizza DCM come solvente, K₂CO₃ come agente legante acido e l'intermedio subisce una reazione di condensazione con 3-ammino-1-adamantanolo. Dopo la purificazione mediante cromatografia su colonna, si ottiene la Vildagliptina.
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